Norteamérica, años 50. Dos amigos, Neal Cassady y Jack Kerouac, tratan de disfrutar al máximo todo lo que la vida les puede ofrecer, incluso si ello implica romper muchas de las convenciones de la puritana sociedad de la época. Neal anima a Jack a escribir un libro que resuma sus ideales, que no es otro que el clásico “On the Road”. Pero u amistad se verá alterada por la figura de Carolyn, la esposa de Neal. La historia trata de definir el estilo de vida de la llamada 'Generación Beat' retratando las experiencias de dos de sus máximos exponentes: Kerouac y Cassady. Esta corriente, que se anticipó dos décadas al movimiento hippy, era un rechazo al modo de vida americano, y sus integrantes llevaban una vida despreocupada y repleta de alcohol sexo y drogas.
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