Peter Klaven (Paul Rudd), un exitoso agente inmobiliario, acaba de comprometerse con Zooey (Rashida Jones). El problema es que se da cuenta de que no tiene ningún amigo íntimo que pueda ser su padrino de boda. Trata entonces de remediar esta situación por medio de una serie de citas. Es así como conoce a Sydney Fife (Jason Segel), un chico tan testarudo como encantador y con el que inmediatamente se siente a gusto. Sin embargo, cuanto más crece esta amistad más se deteriora la relación de Peter con su novia, y llega un momento en que no tendrá más remedio que elegir entre ella y Sydney.
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